Situata nel comune di Gaiole in Chianti, la Rocca di Montegrossi, costruita da Geremia, capostipite della famiglia Ricasoli–Firidolfi, risale all’epoca dei longobardi (VII-VIII sec. d.C.).

In posizione strategica, dominante su tutto il territorio del Chianti e del Valdarno superiore, la fortezza ha avuto un trascorso avventuroso, talvolta anche drammatico.

Il suo passato è ricco di storia (tra l’altro è stata sede imperiale durante il regno di Federico II detto “Il Grande”) e di battaglie, alcune delle quali le hanno provocato seri danneggiamenti come quella nel 1172 ad opera dei fiorentini.

In seguito è stata ricostruita dagli aragonesi per poi essere distrutta dalle milizie di Carlo V, nel 1530.